上世纪50年代的韩国国情动荡。本来就是黑社会人员的太雄（曹承佑饰）想为朋友报仇，却被申文（于河俊饰）刺伤了，偶然之下也认识了申文的妹妹海玉（金敏善饰）。海玉有一个政治家父亲，背地里有黑社会帮忙处理难以解决的事情。自此之后太雄就为海玉的父亲工作。政治权力的争斗，令他不久便平步青云。太雄本想与海玉完婚，但局势再次动荡。太雄也…

一个宅男魂穿到游戏异次元的女性角色李圈圈身上，发现自己塑造的女神角色竟是李圈圈的姐姐。为了回归现实，女主只能在系统提示下完成主线任务，同时还要助攻容楚与自己的女神在一起。然而在自己一次次的神助攻下，李圈圈却与容楚慢慢擦出火花，两人能否有情人终成眷属呢？

该剧讲述了一个职场暖男暗恋女神将近十年，毕业后决定用行动追求离异大龄女老板，成功逆袭女神并发展成为姐弟恋的故事。